Сериал погружает зрителя в непростую, но полную искреннего юмора жизнь шестиклассника Ивана Семенова. Главный герой считает себя самым несчастным человеком на свете, ведь школа для него — настоящая каторга, полная невыносимых уроков, сложных домашних заданий и вечных конфликтов с одноклассниками. Его вечные попытки увильнуть от учёбы, симулируя самые невероятные болезни, становятся источником постоянных комичных ситуаций. Однако привычный ход событий кардинально меняется с появлением в классе новой ученицы — одержимой наукой и не по годам серьёзной Маши. Именно она, с её холодным умом и практичным подходом к жизни, неожиданно становится объектом первой, настоящей и всепоглощающей влюблённости Ивана. Эта новая, доселе неведомая эмоция полностью переворачивает его мир с ног на голову, заставляя забыть о прежних «страданиях» и погрузиться в хаос попыток произвести впечатление. Внезапно вспыхнувшее чувство ставит перед Иваном целый ряд сложнейших, с его точки зрения, задач. Как привлечь внимание девочки, которая интересуется только формулами и научными экспериментами? Как из закоренелого двоечника и прогульщика превратиться если не в отличника, то хотя бы в прилежного ученика? Ради возможности быть ближе к Маше, Иван готов на самые отчаянные и сумасбродные поступки: он начинает учиться, вступает в научное общество и даже пытается проводить собственные, пусть и абсурдные, исследования. Каждая его попытка выглядит смешной и нелепой, но при этом невероятно трогательной и искренней. Весь сериал строится вокруг его неуклюжих, но полных доброты и упорства стараний, которые шаг за шагом приближают его к заветной цели — первому поцелую. Эта история — честный и добрый рассказ о том, как самое светлое чувство способно в корне изменить человека, заставив его повзрослеть, стать лучше и смелее смотреть в будущее.