Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Вернувшись в родной город, он с удивлением обнаруживает, что его криминальное прошлое не просто следует за ним по пятам, а становится единственным инструментом, которым он по-настоящему владеет. Обстоятельства складываются так, что ему приходится возглавить небольшую частную охрану, собранную из таких же, как он, отсидевших друзей. Эта работа, призванная быть законной, быстро превращается в опасную игру на грани, где старые связи и принципы уголовного мира постоянно проверяются на прочность. Каждый новый заказ — это не просто защита клиента, а столкновение с нарождающимися бандитскими группировками, коррумпированными чиновниками и призраками собственной юности, что заставляет Егора балансировать между желанием забыть прошлое и необходимостью использовать его методы для выживания в настоящем. Постепенно личная история Егора переплетается с оперативной работой майора полиции, которая ведет многолетнее дело против криминального авторитета из его прошлого. Эта женщина-следователь видит в Егоре не только потенциального преступника, но и ключевого свидетеля, способного помочь обезвредить могущественного врага. Параллельно в сюжете раскрываются судьбы других членов команды охраны, каждый из которых несет свой груз ошибок и пытается найти искупление в новой жизни. Конфликт усугубляется, когда на арене появляется новый жестокий преступник, оспаривающий власть старого авторитета, что приводит к полномасштабной войне, в центре которой оказывается Егор и его люди. Им приходится делать невозможный выбор: снова погрузиться в пучину насилия, чтобы защитить тех, кто им дорог, или попытаться сохранить хрупкий мир, рискуя потерять всё. Сезон завершается напряженным противостоянием, где линии между правдой и ложью, друзьями и врагами окончательно стираются, заставляя героев переосмыслить саму суть понятий чести и верности.